توضیحات عمومی

PHENOL

---

کد تعرفه گمرکی :                                                ۲۹۰۷۱۱۰۰

کد آیسیک :                                                    ۲۴۱۱۵۱۲۶۰۷

فرمول مولکولی:                                   C₆H₆O   یا   C₆H₅OH

CAS number :                                                    ۲-۹۵-۱۰۸

نام­های متداول دیگر:

---

کربولیک اسید Carbolic acid ، فنیلیک اسید Phenylic acid ، هیدروکسی بنزن Hydroxybenzene ، فنیک اسید Phenic acid ، اوکسی بنزن Oxybenzene ، بنزنول Benzenol ، فنیل هیدرات Phenyl hydrate ، مونوفنل Monophenol ، فنیل هیدروکسید Phenyl hydroxide ، فنیلیک الکل Phenylic alcohol ، مونو هیدروکسی بنزن Monohydroxybenzene ، فنیل الکل Phenyl alcohol ، فنل الکل Phenol alcohol ، PhOH ، فنولو Fenolo ، اسید کربولیک Acide carbolique ، کربولیک اویل Carbolic oil ، Fenosmolin ، Carbolsaure ، فنیک Phenic ، benzenod

---

کاربرد فنل بصورت خلاصه:

در خالص سازی اسیدهای نوکلئیک[۱]، تولید پلاستیک، رنگ، عطر و ادکلن، رزین های فنولی[۲]، تمیز کننده های خانگی، دارو، بیس فنل A [3]، آلکیل فنول ها[۴]، کاپرولاکتام[۵]، تابلوهای پارچه ای ( این تابلوها با استفاده از فنل فرمالدهید تولید می شوند. )، آنیلین، پوشش دهنده ها و بسته بندی کاربرد دارد. (Central pollution control board )  (Petrochemicals europe)

---

خصوصیات فیزیکی شیمیایی فنول

رنگ، بو، حالت فیزیکی و خصوصیات فیزیکی معروف:

فنول از دسته ی ترکیبات آلی و دارای یک حلقه بنزنی و یک گروه عاملی OH –  متصل به آن است که شبیه به الکل ها بوده و پیوندهای هیدروژنی محکم تر از الکل ها دارند. همین امر باعث شده تا میزان حلالیت آن ها در آب بیشتر از الکل هاي با تعداد كربن و اكسيژن مشابه (الكل با ۶ كربن يعني هگزانول به نسبت شاخه ها و محل قرار گيري گروه هيدروكسيل نقطه جوش از ۱۱۹ تا ۱۵۸ درجه سانتيگراد دارد كه بالاترين آن يعني هگزان-۱-اُل خطي با ۱۵۸ درجه سانتيگراد ۲۲ درجه كمتر از فنول است) بوده و نقطه جوش بالاتری داشته باشند. دلیل ظاهر شدن این حلال در فرم جامد نیز، همین پیوندهای هیدروژنی است.

این الکل آروماتیک ضدعفونی کننده، یک جامد سفید رنگ کریستالی و یا مایعی بی رنگ  در دمای اتاق (در صورت خالص بودن بی رنگ بوده و در غیر این صورت در رنگ های صورتی کم رنگ و یا قرمز ظاهر می شود)، با بویی مشخص، طعمی تند و در عین حال بسیار سمی و خورنده است. ترکیب محلول در آب این ماده خاصیت اسیدی دارد. فرم جامد آن در صورت اکسید شده به رنگ زرد یا قرمز ظاهر می شود که غیر قابل استفاده است.  در صورت تماس با پوست باعث خوردگی و سفید شدن پوست شده و بی حسی و بی هوشی در پی دارد. تماس غلظت های بالای آن با پوست می تواند خطر مرگ را نیز در پی داشته باشد.  این ترکیب باعث خوردگی آلومینیوم، آلیاژهای آن و برخي از پلاستیک ها می شود. (pubchem) (IBI Scientific)

حلالیت فنول در حلالهای دیگر؛

انحلال پذیر در الکل، کلروفرم، بنزن، اتر، گلیسرول، کربن دی سولفید و هیدروکربن های آلکالی

شرکت­های تولیدکننده فنول

تولید کننده ای ندارد.

آلمان، بلژیک، آمریکا، اسپانیا، فرانسه، فنلاند، کره، تایلند، هند، چین و ژاپن فروش فنول

ميزان واردات و صادرات فنول (كد تعرفه گمركي  ۲۹۰۷۱۱۰۰)؛

فروش فنول

آمار جهاني صادرات فنول در سال ۲۰۲۰ ميلادي

آمار جهاني واردات فنول در سال ۲۰۲۰ ميلادي

آمار صادرات؛

این ماده در شش سال اخیر هیچ گونه صادراتی نداشته است. فروش فنول

کاربردهای فنول

صنایع مصرف­ کننده این ماده به ترتیب میزان مصرف:

نمودار شماره دو –میزان مصرف فنول به تفکیک صنایع

۱)      دارو و درمان : از  برخی از فنول هایی که خطر و سمیت کمتری دارند مانند نرمال هگزیل ریسورسینول[۶] در داروهای ضدعفونی کننده مانند قطره های ضدسرفه و همچنین از سالیسیلیک اسیدها که برگرفته از فنول هستند در تولید آسپیرین استفاده می شود. (Encyclopedia Britannica) فروش فنول

۲)      صنایع غذایی : از مونوفنول ها و فنل های با سمیت کم مانند دی بوتیل هیدروکسی در صنایع غذایی به عنوان یک آنتی اکسیدان استفاده می شود. (Central pollution control board ) (ACS Publications)

۳)      صنعت پلاستیک : رزین یا پلاستیک فنول فرمالدهید، اولین پلاستیک مورد استفاده در صنعت که با نام Bakelit یا پلی اوکسی بنزیل متیلن گلایکول انیدرید[۷] شناخته می شود، از واکنش فرمالدهید و فنول تولید می گردد. هم چنین از فنل به عنوان یک عامل واسطه در تولید نایلون های مورد استفاده در تولید کف پوش و ترموپلاستیک ها استفاده می شود. (Central pollution control board )

۴)      صنایع آرایشی : به دلیل رایحه ی خوش فنل ها از آن در تولید عطر و ادکلن، گل های مصنوعی و برای از بین بردن میکروارگانیسم ها در تولید کرم های ضد آفتاب و حجم دهنده های لب استفاده می شود. (Central pollution control board ) فروش فنول

۵)      صنایع شیمیایی : در سنتز کاپرولاکتام ها که از مواد اولیه تولید نایلون ۶ است، از سیکلوهگزانون[۸] استفاده می شود که خود برگرفته از فنول است. هم چنین از فنول در تولید سالیسیلیک اسید[۹]، نیتروفنل ها[۱۰]، دی فنیل اترها[۱۱]، پلی کربنات ها ( ماده اصلی تولید سی دی، دی وی دی، تلويزیون و …) و فنول های هالوژن دار[۱۲] شده استفاده می شود.  (Brydson, 1999) (Petrochemicals europe)

۶)      صنعت نساجی : در این صنعت برای تصفیه پارچه های کتان و پشمی به منظور بررسی کردن خواص مکانیکی و اندازه گیری توانایی ضدباکتری و آنتی اکسیدان بودن از فنل استفاده می شود. در پارچه های کتانی از کربوکسیلیک اسیدها نیز به منظور اتصال فنول به سلولز استفاده می شود. (researchgate)

۷)      صنعت رنگ : در تولید رنگ های آزو فنولی[۱۳] از الیگومرهای برگرفته از فنول مانند فنول فرمالدهید، آنیلین و …استفاده می شود که در رنگرزی پلی استر، نایلون و پشم رنگ زرد، نارنجی و قهوه ای مایل به قرمز به ماده می دهد. (LibreTexts)

۸)      صنعت چسب : رزین فنول فرمالدهید[۱۴] گروهی از پلیمرهای مصنوعی سنتز شده از واکنش فنول با فرمالدهید است که از نظر شیمیایی ثابت بوده و یک رزین مقاوم نسبت به دما، ضد آب و سخت است. از این رزین در تولید چسب چوب های با کیفیت بسیار بالا و مورد استفاده در ساخت پنل های چوبی مانند نئوپان و تخته های چندلایه ی ضدآب استفاده می شود. کیفیت خوب این چسب ها به دلیل اتصال و پیوند محکم مابین فنول موجود در چسب و لیگنین چوب است. (Christine DeMerchant’s)

۹)      صنعت کشاورزی : فنل از جمله مواد اولیه کلیدی است كه در تولید علف کش ها و سموم دفع آفات مانند ۲و۴-دی‌کلروفنوکسی‌استیک اسید[۱۵] و مونوایزوپروپیل آمین[۱۶] استفاده می شود. (INEOS Phenol)

۱۰)   صنعت خودرو : پلی کربنات ها از جمله ترکیبات شیمیایی برگرفته از فنول هستند که در تولید چراغ های جلو و عقب خودرو، شیشه های ضد گلوله، پنجره ها، قطعات خودرو و sun-roof  کاربرد دارند. (INEOS Phenol)

۱۱)   صنعت برق : از مشتقات فنول به عنوان پوشش دهنده در سیم کشی برق و تابلوهای مدار الکترونیکی استفاده می شود. (INEOS Phenol)

۱۲)   صنعت چاپ : مشتقات فنول در جت پرینترهای لیزری و جوهری به عنوان پوشش دهنده ی جوهر استفاده می شوند. (INEOS Phenol)

۱۳)   تولید لوله : صنایع تولید کننده لوله از پوشش دهنده های فنولی یا اپوکسی به منظور جلوگیری از خوردگی استفاده می کنند. (INEOS Phenol) فروش فنول كره 

در سال های اخیر هیچ گونه تولیدی در ايران نداشته است.

روش­های مختلف تولید:

۱)     توليد فنول به روش اکسیداسیون کیومن :

در این روش ابتدا بنزن و پروپیلن به منظور آلکیلاسیون بنزن و تشکیل کیومن ( ایزوپروپیل بنزن ) گازی، واکنش می دهند. در مرحله ی بعد کیومن اکسید شده و کیومن هیدروپراکسید تولید می شود. سپس هیدروپراکسید کیومن[۱۷] در محیط اسیدی ودر حضور کاتالیست ( معمولا از دی اکسید گوگرد استفاده می شود. ) هیدرولیز شده و فنول و استون به عنوان محصول جانبی تولید می شود. (J.P.Fortuin, 1953)  (Nexant, 2006)

۲)     توليد فنول به روش هیدرولیز کلروبنزن :

در این روش ابتدا هیدروژن کلرید و بنزن وارد واکنش شده و کلروبنزن تولید می شود. در مرحله ی بعد کلروبنزن با سدیم هیدروکسید ترکیب شده و نمک سدیم و فنل تولید می گردند. فروش فنول كمهو كره

۳)     توليد فنول به روش اکسیداسیون مستقیم بنزن به وسیله نیتروژن اکسید[۱۸] :

در این واکنش بنزن به وسیله ی نیتروژن اکسید در حضور کاتالیست زئولیت اکسید شده و فنول تولید می گردد. این روش در واحد های تولید آدیپیک اسید بسیار مقرون به صرفه است زیرا اکسید نیتروژن حین فرآیند به عنوان یک محصول جانبی تولید شده و می توان از واکنش دادن آن با بخشی از خوراک ورودی ( بنزن ) برای تولید فنل استفاده کرد. (Nexant, 2006)

۴)     توليد فنول به روش اکسیداسیون فاز مایع تولوئن :

ابتدا تولوئن ( فاز مایع ) به همراه کاتالیست به راکتور اکسیداسیون گاز- مایع وارد شده و هوا در درون راکتور حاوی تولوئن توزیع می شود. دمای راکتور c ˚ ۱۵۰، فشار عملیاتی atm 3 و واکنش گرماده است. در حین فرآیند اکسیداسیون، محصولات جانبی از قبیل بنزالدهید[۱۹]، بنزیل الکل[۲۰]، بنزیل بنزوئات[۲۱]، کربن مونوکسید و کربن دی اکسید تولید می شوند. ( به منظور کاهش تولید محصولات جانبی، تولوئن واکنش دهنده ی محدود کننده است. ) خروجی راکتور وارد ستون تقطیر شده و تولوئن از دیگر محصولات جدا می شود. تولوئن بازیابی شده به راکتور برگشت داده می شود.

سپس جریان خروجی از ستون تقطیر به وسیله ی آب داغ شسته شده و به دلیل نامحلول بودن محصولات جانبی در آب، بنزوئیک اسید به راحتی استخراج می شود. بنزوئیک اسید اشباع شده از آب داغ وارد دستگاه بلورساز شده و کریستال های بنزوئیک اسید تشکیل می شوند. پس از شست و شوی مجدد کریستال ها و ذوب شدن آن ها، خوراک به دومین راکتور اکسیداسیون وارد می شود.

دیگر خوراک های ورودی راکتور، کاتالیست بنزوئات مس[۲۲] و هوا است.

بخار نیز به منظور افزایش سرعت واکنش افزوده می شود. دمای انجام واکنش c ˚ ۲۲۰، فشار atm 7/1 – ۳/۱ و واکنش گرماده است. خروجی راکتور، محصول دوفازی گاز- مایع است که هر دو حاوی فنول می باشند. محصول فاز گاز به ستون تقطیر جز به جز وارد شده و بنزوئیک اسید واکنش نداده از سایر محصولات جدا می شود. سپس محصول خروجی از بالای برج کاندانس شده و وارد جداکننده فاز می شود. ستون جداساز سه جریان ایجاد می کند. جریان اول، جریان هدررفت نیتروژن، کربن مونوکسید و کربن دی اکسید، جریان دوم حاوی آب و فنول و جریان سوم حاوی فنول است.

محصول خروجی از پایین راکتور دوم به ستون شست وشوی آب فرستاده می شود. ترکیبات سنگین جداشده و فنول در آب حل می شود. محلول آب – فنول با جریان آب – فنول خروجی از جداساز فاز ترکیب شده و به ستون تقطیر وارد می شوند. فنول خروجی از جداکننده فاز برای خالص سازی به ستون تقطیر جز به جز وارد شده و فنول خالص از پایین برج و ترکیب آب – فنول از بالای برج گرفته می شود. جریان آب – فنول به همراه دو جریان قبل وارد ستون تقطیر می شود. (NPTEL) فروش فنول كمهو

  فرآیند تولید فنل با استفاده از اکسیداسیون تولوئن

۵)     توليد فنول به روش هیدروژن دار شدن بنزن :

در این روش هیدروژن دار شدن بنزن ( C₆H₆ ) منجر به تولید سیکلوهگزان ( C₆H₁₂ )شده، و سپس طی واکنش اکسیداسیون، سیکلوهگزانول ( C₆H₁₂O ) تولید می شود. حاصل هیدروژن گیری از سیکلوهگزانول، دست یابی به فنول است. فروش فنول بشكه 

۶)     توليد فنول به روش اکسیداسیون هم زمان کیومن و بوتیل بنزن نوع دو[۲۳] :

در این فرآیند ابتدا بنزن ( C₆H₆ ) و نرمال بوتن ( C₄H₈ )[24] به منظور تشکیل بوتیل بنزن نوع دو[۲۵] وارد واکنش می شوند. در مرحله ی بعد اکسیداسیون هم زمان کیومن و بوتیل بنزن نوع دو منجر به تولید کیومن هیدروپراکسید و هیدروپراکسید بوتیل بنزن نوع دو[۲۶] می شود. حاصل هیدروژن گیری از این دو محصول، تولید فنول و استون و متیل اتیل کتون ( MEK )[27] به عنوان محصول جانبی است. (Nexant, 2006)

جهت مطالعه در مورد روشهاي بازيافت فنول، خط توليد، جداسازي از آب و … به سايت شركت صنايع شيميايي سبز پارسيان مراجعه فرماييد.

نحوه بسته ­بندی و عرضه