توضيحات عمومي

   METHYL ETHYL KETONE (MEK)

کدتعرفه گمرکی:                                         ۲۹۱۴۱۲۰۰

کد آیسیک:                                             ۲۴۱۱۵۱۲۶۲۶

فرمول مولکولی:                 CH₃COCH₂CH₃    یا   C₄H₈O
CAS number :                                              ۳-۹۳-۷۸

نام­های متداول دیگر:

دو بوتانون ۲-Butanone ، سه بوتانون ۳-Butanone ، بوتان دواُن  Butan-2-one ، بوتانون Butanone ، اتیل متیل کتون Ethyl methyl ketone  ، متیل استون Methyl acetone ، میتکو Meetco ، اتیل متیل ستون Ethyl methyl cetone ، Metiletilchetone ، Metyloetyloketon ، اوکسوبوتان Oxobutane ، متیل پروپانون Methylpropanone ، دو بوتانال ۲-butanal ، نرمال بوتانون n-butanone،

کاربردهاي MEK بصورت خلاصه:

متیل اتیل کتون به عنوان یک حلال بسیار کارآمد و سودمند برای تولید ترکیبات شیمیایی متنوع مانند پوشش دهنده ها و روکش های سطوح، آلومینیوم، باتری، بدنه­ی کشتی، لوازم آرایشی، ژلاتین، گرافیت، چسب ها، حشره کش ها، چرم های مصنوعی، ماژیک ها، رزین های بی رنگ، جوهر چاپ، لاستیک، لاک ها، جلادهنده ها، رنگ پاک کن ها،  باروت بی دود، نوار کاست­های مغناطیسی، تولید سلولوز استات[۱] و سلولوز نیترات[۲] و تولید واکس های پارافینی از نفت خام و جداسازی آن از روغن های روان کننده مورد استفاده قرار می­گیرد.

صنایع الکتریکی تولید کننده ی نیمه هادی ها، صنایع تولید کننده ی روکش­های چوبی و تخته های چندلایه، داروسازی­ها، صنعت مبلمان، اتومبیل و صنایع وابسته به لاستیک نیز از مصرف کننده های این حلال هستند. همچنین از آن برای استخراج چربی، روغن، واکس و رزین و تمیز کردن سطوح فلزی آغشته به چربی استفاده می شود (به عنوان مثال می­توان به تمیز کردن صفحه های فلزی در فرآیند برقکافت اشاره کرد) و جایگزین خوبی برای تولوئن است.

این حلال همه کاره هم چنین برای تمیز کردن رنگ لاتکس خشک، چسب و لاک مناسب بوده و جزئی از فرمولاسیون پوشش  دهنده های مقاوم (پوشش هایی که در فرمولاسیون خود ۸۰% ماده قوام دهنده دارند و تنها حاوی۲۰% حلال هستند) به شمار می رود که مزیت آن تولید محلول های با ویسکوزیته ی پایین و عدم تغییر خواص فیلم مایع در فرآیند تولید است  ضمن اينكه استفاده كمتر از حلال هاي آلي از نظر محيط زيستي نيز ارزش آفرين است.

 (TGSC information system) (ICIS, 2010) (scorecard) (toxnet)

خصوصیات فیزیکی و شیمیایی MEK

رنگ، بو، حالت فیزیکی و خصوصیات فیزیکی MEK:

این حلال یک مایع شفاف، بی رنگ، نسبتا فرار، آتشگیر، با ویسکوزیته ی پایین و بابویی تند شبیه به استون است که باید در یک مکان سرد، خشک، به دور از تابش نور خورشید و با تهویه ی مطبوع نگهداری شود. عمدتا به صورت ترکیب با استون، اتیل استات، نرمال هگزان، تولوئن و الکل استفاده می شود. (solventis)

این حلال به طور طبیعی در مقیاس بسیار کم توسط جلبک دریایی، برخی درختان وباکتری ها تولید می­شود و جزئی از ترکیبات خوراکی مانند آب سیب، مرغ، عسل، دانه های لوبیا و بسیاری از پنیرها است. (american chemistry council)                      (GOV.UK)

افراد عموما با کشیدن سیگار و یا استفاده از محصولات خانگی حاوی این حلال مانند رنگ، رنگ پاک کن، جلادهنده و چسب مقادیری از آن را استنشاق می­کنند. استنشاق کوتاه مدت این حلال سبب سوزش چشم، بینی، گلو و ریه ها و منقبض شدن قفسه سینه می­شود و استنشاق طولانی مدت آن افسردگی، سردرد و تهوع در پی دارد. خوردن این حلال منجر به التهاب دهان و مشکلات گوارشی شده و نیز تماس پوستی با آن التهاب، خشکی، قرمز شدن و خارش پوست را سبب می­گردد.(pubchem) (american chemistry council)

خواص MEK:

متیل اتیل کتون، یک حلال صنعتی – تجاری مهم با قابلیت تبخیر نسبتاً سریع و قدرت حلالیت بالا می باشد.

تبخیر سریع MEK نه تنها موجب تسریع فرایند رنگ کاری می شود بلکه قدرت و دوام روکشها را نیز افزایش می دهد. یک حلال با قدرت تبخیر نسبتاً سریع ، نقش مهمی در فرایند پولیش خودروها در کارگاههای تعمیر بدنه خودرو بویژه در مناطقی که از رطوبت بالا یا دمای پایین برخوردار هستند دارد.

شرکت­های تولید کننده MEK

در حال حاضر MEK توسط شرکت خصوصی(شيمي تكس آريا) در بندر ماهشهر تولید می­ شود.

ژاپن، چین، انگلستان، هلند، آفریقای جنوبی، بلژیک، آلمان، فرانسه، آمریکا و سنگاپور از تولید کنندگان MEK هستند. فروش MEK

آمار صادرات و واردات MEK (كد تعرفه گمركي ۲۹۱۴۱۲۰۰)؛

آمار جهاني صادرات  متيل اتيل كتون در سال ۲۰۲۰ ميلادي

آمار جهاني واردات متيل اتيل كتون در سال ۲۰۲۰ ميلادي

آمار صادرات؛

در چند سال گذشته هیچ گونه صادراتی نداشته است.

کاربردهای MEK

حجم مصرف سالیانه MEK:

صنایع مصرف­ کننده MEK به ترتیب میزان مصرف:

۱) صنعت رنگ و رزین:

در تولید رزین های جوهری مانند پلی اورتان ها، پلی استر، آکریلیک، سلولوز و پلی کلروپرن[۳] و در فرمولاسیون رنگ بر ها[۴] از این حلال استفاده می­شود. این حلال به دلیل داشتن نقطه جوش پایین، برای تولید پوشش دهنده های آکریلیکی، وینیلی و نیتروسلولوزی نیز مناسب است. مخلوطی از متیل اتیل کتون و حلال های دیگر برای تولید لاک های یورتان استفاده می­شوند که در پوشش دادن نوار کاست های مغناطیسی کاربرد دارند. (TGSC information system) (ICIS, 2010)

۲) صنعت چاپ :

در تولید جوهر چاپ از این حلال به عنوان یک عامل اتصال دهنده ی دما پایین، و یک حلال جداکننده ی آزئوتروپیک استفاده می شود. (ICIS, 2010)

۳) صنعت لاستیک :

به دلیل نرخ تبخیر بالای این حلال، گزینه ی مناسبی برای صنایع تولید کننده لاستیک به شمار می رود. (ICIS, 2010) فروش MEK كمهو

۴) صنعت پلیمر :

این حلال از جمله حلال های مناسب برای پلیمریزاسیون پلی استایرن[۵]، آکریلونیتریل بوتادین استایرن[۶] و استایرن بوتادین رابر[۷]است.

۵) صنعت پلاستیک :

یکی از مشتقات MEK به نام متیل اتیل کتون پراکسید، کاتالیست واکنش پلیمریزاسیون رزین های پلی استر است که از آن در تولید پلاستیک­های تقویت شده ی فایبر گلاس استفاده می­شود. فروش MEK متيل اتيل كتون

۶) صنایع غذایی :

این صنایع از متیل اتیل کتون به عنوان یک حلال استخراجی برای استخراج روغن  و چاشنی ها و کافئین گیری از چای و قهوه و استفاده می­کنند. (GOV.UK)

۷) صنعت کاغذ :

به عنوان حلال پوشش دهنده ­ی سطح کاغذ از آن استفاده می­شود.

۸) صنعت چسب :

این حلال یک ترکیب کلیدی در ساخت چسب های پلی کلروپران است و هم چنین برای تولید چسب کف پوش ها از این حلال استفاده می­شود. (TGSC information system) فروش MEK

سهم هر صنعت از مصرف این ماده چقدراست؟

بیش از ۷۰% مصرف این حلال به صنایع رنگ و رزین و تولید پوشش دهنده های سطوح اختصاص می­یابد. (ICIS, 2010)

نمودار شماره دو – نمودار میزان مصرف متیل اتیل کتون در صنایع مختلف در مقايسه با صنعت توليد پوشش دهنده ها نمودار شماره سه – پیش بینی میزان مصرف متیل اتیل کتون در سال های آتی به تفکیک صنایع

فرايند تولید

حجم تولیدی این ترکیب در سال­های اخیر  ۱۰۰۰۰۰۰ تن بوده است. فروش MEK كره

روش­های مختلف تولید:

۱)      تولید دو مرحله ای با استفاده از بوتیلن (بوتن) :

 عموما گرید تجاری متیل اتیل کتون از این روش تولید می­گردد. در این فرآیند ابتدا بوتیلن با سولفوریک اسید آبدار (به عنوان کاتالیست)، ترکیب شده و مولکول آب از سولفوریک اسید به بوتیلن منتقل می­شود و بوتیل الکل نوع دو[۸] و یا بوتانول گروه دوم تولید می گردد. حاصل هیدروژن گیری از بوتیل الکل نوع دو، متیل اتیل کتون است. فرآیند هیدروژن گیری می تواند در دو فاز گاز و مایع انجام شود که در انجام واکنش در فاز گاز، ابتدا بخارات الکل پیش گرم شده و به راکتور لوله ای چند لایه حاوی کاتالیست اکسید روی، اکسید مس و یا ترکیبی از روی و مس وارد می شود.

‘واکنش در دمای c ˚ ۵۰۰-۴۰۰ و در فشار کمتر از bar 4 انجام می­ شود’

جریان خروجی از راکتور کندانس شده و به برج تقطیر فرستاده می­شود. خروجی کندانسور حاوی مقادیری گاز است که در اسکرابر[۹] به وسیله ی آب یا حلال بی آب شسته شده و کتون و الکل از آن جدا می گردد و هیدروژن خالص خارج می­شود. هیدروژن خروجی در کوره ها سوخته و یا به فلر[۱۰] هدایت می­شود. در تقطیر جز به جز، آزوتروپ آب و کتون شکسته شده و متیل اتیل کتون خالص حاصل می­گردد.

در صورت انجام واکنش در فاز مایع، بوتیل الکل نوع دو با حلال حاوی ذرات معلق ودارای نقطه جوش بالا و یا کاتالیست کرومات مس[۱۱] ترکیب شده و واکنش در دمای واکنش c ˚ ۱۵۰ و فشار اتمسفر انجام می­ شود. از مزایای این روش عمر کاتالیست بیشتر، جداسازی راحتتر، مصرف انرژی کمتر و محصولی با درصد خلوص بالاتر است.       (ICIS, 2010)

                                                  شکل شماره یک – تولید متیل اتیل کتون به روش هیدروژن گیری از دو بوتانول

۲)      اکسیداسیون مستقیم نرمال بوتن[۱۲] :

  یکی از فرآیندهای تولید کتون ها، استفاده از اولفین هاست که به فرآیندهای اوکی شهرت دارند. این واکنش در دمای c ˚۸۵ ، فشار kpa 690 و با استفاده از کاتالیست های کلرید مس^[۱۳] و یا پالادیوم^[۱۴] انجام می­شود. از مزایای این روش می­توان به غیرخورنده بودن مواد، کمترین مصرف انرژی و سرمایه ی اولیه ی کم اشاره کرد.

۳)      اکسیداسیون نرمال بوتان‌ :

در فرآیند تولید استیک اسید، هنگام اکسیداسیون نرمال بوتان، متیل اتیل کتون به عنوان یک محصول جانبی در حضور کاتالیست های کبالت، منگنز، کرومیوم استات[۱۵] تولید می­گردد. در ابتدا مقادیری از نرمال بوتان، هوا ویا اکسیژن کمپرس شده وارد راکتور شده و واکنش در حضور کاتالیست انجام می شود. هوا در محلول واکنش دمیده شده و واکنش در دمای c ˚ ۲۲۵-۱۵۰ و فشار Mpa 5/5 انجام می­شود. اتانول، اتیل استات، فرمیک اسید و پروپیونیک اسید[۱۶] از محصولات جانبی این واکنش هستند. (solventis)

دیگر روش ها :

 متیل اتیل کتون به عنوان یک محصول جانبی حین فرآیند تولید استیک اسیدهای بر پایه ی بوتان و فرآیند جدید تولید فنل حاصل می گردد. این حلال در فرآیند بیولوژیکی آب گیری از ۲و۳- بوتادین[۱۷] در حضور استویین[۱۸] و ایزوبوتیرآلدهید[۱۹] نیز قابل تولید است.       (ICIS, 2010)

(I and EC research)